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2、2-ジメチロール酪酸 (DMBA) と2、2-ジメチロール酸(DMPA) の性能比較

公開日時:

2019-11-11

一、製品特性
2,2-ジヒメチル酪酸
分子式: 31/12 o 4、分子量: 02716、CAS登録記号:[10097-02-6]
英文名: ジメチルブタン酸 [2,2-ビス (ヒドロキシメチル) 酪酸]
白色結晶粉末は、相対湿度が高い時に吸湿性がある。融点は107 ~ 115 ℃(高純度は112 ~ 117 ℃) で、密度は1.263g/m3である。水に溶けます。20 ℃ のアセトン、メチルエチルケトンとメチルイソブチルケトンへの溶解度はそれぞれ15g/100g、7g/100gと2g/100gである40 ℃ での溶解度はそれぞれ44g/100g、14g/100g、7g/100gである。
毒性が低く、ラット経口急性中毒値LD50>2000mg/kg。
溶解度データ単位g/100gの溶媒

温度

アセトン

メチルエチルケトン

メチルイソブチルケトン

20 ℃

15(1)

7(0.4)

2(0.1)

40 ℃

44(2)

14(0.8)

7(0.5)

20 ℃ DMBAの水への溶解度は48% 、DMPAの水への溶解度は11% 、 ()内はDMPAの溶解度である。

二、 製品品質の主要な技術指標

項目

指標

2,2-ジヒメチル酪酸 (DMBA)

2,2-ジヒメチルプロピオン酸(DMPA)

外観

白い固体粒子

白い固体粒子

含有量 % ≧

99

99

水分 % ≦

0.5

0.5

水酸基価mgoh/g

728 ~ 782

810 ~ 860

酸価mgoh/g

370 ~ 375

414.2 ~ 418.3

融点 ℃

108 ~ 115

≥ 180

水分含有量 % ≦

0.3

0.3

モルタル含有量 % ≦

0.03

0.03

残アルデヒド含有量 % ≦

0.03

0.03

鉄 (Fe) 含有量ppm ≦

5

5

ナトリウム (Na) 含有量ppm ≦

150

50

鉀（K）含量ppm ≤

10

10

アセトン-トリエチルアミン溶解試験

透明性をはっきりさせる

透明性をはっきりさせる
三、製品の主な用途と利点
2,2-ジヒドロメチル酪酸は水酸基とカルボン酸基があり、唯一無二の多機能ブロックされたジオール分子で、自由酸基はアルカリと中和した後、樹脂の水溶性や分散性を積極的に高めることができる極性基を導入し、塗料の付着力と合成繊維の染色性能を改善するコーティングのアルカリ溶解性を高める。水溶性ポリウレタン系、水溶性アルキド樹脂とポリエステル樹脂、エポキシ塗料、ポリウレタエラストマーと粉体塗料に応用できる。
皮化材料、液晶、インク、食品添加物、接着剤化学工業などにも応用でき、特に水乳型ポリウレタンや皮革塗装剤の製造では、鎖延長剤であるポリウレタンを良好な自己乳化性能を得ることができ、ポリウレタン水エマルジョンの安定性を大幅に高めることができる。
2,2-ジヒメチル酪酸は、分子中に2つの第一級ヒドロキシ基と1つのカルボン基を含む多官能性化合物であり、この分子はアルコール類と有酸類化合物の特性を有し、親油性の炭素骨格構造と親水性の官能基構造は独特の溶解性能を持っており、優れた架橋剤と微細化学工業中間体となっている。この特性を利用して、2,2-ジメチロール酪酸は水溶性ポリウレタン、ポリエステル、エポキシ樹脂などの製造に用いることができ、新しい緑色化学品である。また、2-ジヒメチル酪酸は融点が低く、アセトンに代表されるケトン類の溶剤に溶けやすく、水性ポリウレタンを製造する際の操作性が良好であるため、水性系以外の分野でもその用途もますます拡大している。
DMBAは二つの活性を持つメチロール基のネオアミルカルボン酸であるため、合成水性高分子系として使用でき、水溶性ポリウレタン、ポリエステル、エポキシ樹脂などに広く使用できる。DMBAは、異なる溶媒中でDMPAよりも優れた溶解性能を有するため、作業効率を大幅に改善することができる。DMBAは水性ポリウレタン用の次世代環境保護型鎖延長剤と内乳化剤とみなされ、水性ポリウレタン接着剤を生産し、有機溶剤を使用する必要がなく、有機残留物はゼロである。DMPAの融点が高い、溶解が遅い、反応時間が長い、エネルギー消費量が高い、製品性能が悪い、有機溶剤を加える必要がある、溶剤残留量が大きいなどの問題は存在しない。水性エポキシ樹脂、ポリエステルなどの接着剤の製造にも使用できる。現在、水性ポリウレタン、水性樹脂、水性接着剤、水性塗料などの水性製品に最適な多用途改質助剤 (親水拡張剤) は、単体として、改質の過程でジヒメチル酪酸 (DMBA) は有機溶剤を添加する必要がなく、生産技術がより簡単で、性能が安定し、効果が最も高い。その中で、ジヒメチル丙酸(DMPA) は優れたコストパフォーマンスで水性分野で応用されている。
現在使用されているジメチロールカルボン酸親水拡張剤は主にDMPAとDMBAの2種類があり、その中でDMPAの使用時間が早く、現在最も普遍的な1種類である。多くの利点があるが、多くの欠点があり、主に自身の融点が高い (180 ℃-185 ℃) 、加熱溶解が難しいこれには、N-メチルピロリドン (NMP)、N、N-ジメチルアミド (DMF)、アセトンなどの有機溶媒を加える必要があるが、NMPは沸点が高く、APUを製造した後に除去することは難しい。しかもDMPAはアセトンに溶解度が小さく、合成過程で大量のアセトンを加える必要があり、脱ケトン過程はエネルギーを浪費し、安全上の危険をもたらす。そのため、DMPAを使用すると、生産エネルギーが高いだけでなく、製品中に有機残留などが起こりやすい。DMBAは特殊な分子構造を持っているため、合成過程で溶剤を消費する必要がなく、反応時間を短縮するだけでなく、仕事の効率を大幅に高めるだけでなく、エネルギー消費量を減らすことができるエネルギーを節約します。
DMBAとDMPAを比較すると、DMBAには次のような明らかな利点があります
(1)DMBAは有機溶媒中でより良い溶解性を持っている。
表2:DMBAとDMPAの温度によって、異なる溶媒への溶解度データ

シリアルナンバー

温度
℃

アセトン

メチルエチルケトン

メチルイソブチルケトン

DMBA

DMPA

DMBA

DMPA

DMBA

DMPA

1

20

15

1

7

0.4

2

0.1

2

40

44

2

14

0.8

7

0.5
溶解度: 単位g/100gの溶媒
DMBAの水への溶解度は48% 、DMPAは12% である。
同時にDMBAは融点が低く、108 ℃ ~ 115 ℃ である
DMBAは优れた溶解性と低融点を持っているので、それは合成水性ポリウレタンエマルジョンの过程で溶剤または少ない溶剤を必要としません。
謝偉らは「DMBA基水性ポリウレタン乳液の合成研究」で、DMBAを親水拡張剤として利用し、後拡張プロセスを採用し、反応過程全体の6時間はほぼ完成でき、溶剤を使わない製品を環境に配慮し、しかも脱溶する必要がなく、無駄を避ける。
劉都宝らは「無溶剤水性ポリウレタンの合成と性能研究」で、DMBAで水性ポリウレタンを合成する過程で、溶剤を少し加えないで反応過程全体を完成できると表明した反応結果は処方設計に添付されている。
(2) 反応率が高く、反応速度が速く、反応温度が低い。
合成ポリウレタンプレポリマーは反応時間が短く、一般的には50 ~ 60分、DMPAは150 ~ 180分である。これはDMBA構造の中でDMPAより1つ多いメチレン基があって、カルボン基とメチレン基の距離を増大させて、カルボン基とイソシアネートの空間抵抗を減少させて、反応速度を増大させます。
(3) 水性ポリウレタンエマルジョンに用いる粒径が細かく分布が狭く、フィルム性能に優れ、光沢度が高い。
劉都宝らは「無溶剤水性ポリウレタンの合成と性能研究」でジヒドロキシ酪酸 (DMBA)、イソホロンジイソシアネート (IPDI)、ポリオキシプロピレングリコール (PPG-220) などの主要な原料で、プレポリマー法を用いて無溶剤型水性ポリウレタン樹脂を合成しDMPA基合成のWPUと比較し、その具体的なデータを表3に示す.
表3:DMBA、DMPAポリウレタン乳液の性能比較:

コード

引張強度/(MPa)

破壊伸び率/(%)

弾性率/(MPa)

手触り

光沢

P-1

7.6

464

4.6

はい

78

P-2

9.4

495

5.4

普通

85

B-3

33.5

1290

17.5

はい

84

B-2

46.7

1186

19.7

いいですね

90
注:P-1、P-1はDMPA中のカルボン酸基の含有量は1.0% と2.0% で、B-1、B-1はDMBA中のカルボン酸基の含有量は1.0% と2.0% である。
劉都宝らの研究によると、DMBAポリウレタンエマルジョンの引張強度と引張伸び率はDMPAポリウレタンより高い。原因はDMBAの分子構造である巨大な側鎖-ch 2coo-はポリウレタンのハードセグメントの凝集を妨げ、ハードセグメントの積み重ねの程度が悪く、ハードセグメント自体がソフトセグメントマトリックス中で溶解度が高く、ハードセグメントのマイクロセグメント中のハードセグメントが減少したこれらの要因は弾性率の低下を招くが、低弾性率は大きな破壊伸びを招き、逆に大きな破壊伸びはソフトセグメントにさらに応力結晶を生じさせるその結果、高い引張強度が現れた。2つ目はDMBAがDMPAより低い融点を持ち、しかもDMBAは多価アルコールに溶けやすいので、同じ時間内にDMBAは完全に処方通りに反応できるが、DMPAは一部しか溶けていないのでDMBAはDMPAより合成の分子量が大きく、力学性能が優れている。DMBAの光沢度がDMPAの光沢度より高い原因は、DMBAの親水性がより良く、エマルジョンの粒径が比較的小さく、粒子が均一であるためかもしれない。
ジヒメチル酪酸は二つの一級水酸基の作用によって、第三のカルボン酸基を保護することなく簡単にウレタン化またはエステル化できます。この製品はポリウレタン、ポリエステル、エポキシ樹脂などに広く使用できる。DMBAは溶解性の面で独自の溶解性を持っており、仕事の効率を大幅に高めることができる。
現在、水性ポリウレタンは陰イオン型自己乳化が主で、親水性鎖延長剤はDMPAが多く、塩化剤は有機アルカリ系トリエチルアミン (TEA) を使用して、TEA/DMPA0.73-0.78は範囲内で粘度が適度で、安定性の良いポリウレタン乳液が得られます。DMPAと比較して、DMBAを陰イオン型内乳化剤としてポリウレタン乳液を製造すると、 ① DMBAの融点は105 ℃ であるため、この温度で多価アルコールに溶融/溶解できるという特性がある ② DMBAでポリウレタンのプレポリマーを合成する反応時間 (約60 ~ 60min) はDMPAの反応時間 (約150 ~ 180min) よりはるかに小さい ③ DMBAで調製したポリウレタンエマルジョン塗膜の吸水前後の引張強度と破壊伸びはDMPAで調製したポリウレタンエマルジョン塗膜より大きい; ④ DMBAを内乳化剤として調製したAPUエマルジョンは粒径が大きく分布が狭いため、DMBAを陰イオン型乳化剤としてポリウレタンエマルジョンを調製するのは良い応用見通しがある。
DMBAとDMPAを使用した比較:

ポリオール種類を使用

ポリエーテルポリオール

ポリカーボネートポリオール

 

 

DMBA

DMPA

DMBA

DMPA

成分

H12MDIMmole比

1.94

1.94

1.94

1.94

PTMG2000

1

1

 

 

PCD2000

 

 

1

1

DMBA

0.58

 

0.58

 

DMPA

 

0.58

 

0.58

TEA (エチレントリミド)

0.46

0.46

0.46

0.46

EDA

0.009

0.009

0.009

0.009

NVP wt % トソリド

10

10

20

20

分散性

固形分重量 %

33.7

33.1

32.3

32.7

粘度mpa.s/25 ℃

78

50

57

51

Ph値

8.6

8.6

7.6

7.8

機械的性能

50% 弾性率Mpa

7.4

9.2

6

5.1

引張強度Mpa

35.6

28.8

24.9

16.7

伸び量 %

573

439

422

307

防水性

 

50% 弾性率Mpa

4

4.6

4.1

3.3

引張強度Mpa

18.6

12.2

21.4

17.4

伸び量 %

573

455

518

529

吸収率 %

4.3

4.2

4.2

5.3

 

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